Thất bại 1-2 trên sân Palermo ở lượt về bán kết tối thứ ba khiến Milan bị loại khỏi Cup Italy ngay trước ngưỡng cửa trận chung kết.
Trên sân Renzo Barbara, nơi họ toàn thua trong cả 4 lần làm khách gần nhất và không thắng từ năm 2006, Milan khởi đầu tốt hơn nhưng bất lực trong việc chuyển hóa được ưu thế ấy thành bàn thắng từ hiệp một. Sau giờ giải lao, Palermo chứng tỏ cái duyên thường thấy của họ mỗi khi tiếp Milan bằng cách ghi liền 2 bàn thắng ở giữa hiệp hai. Mọi nỗ lực dồn ép sau đó chỉ có thể giúp Milan gỡ lại một bàn danh dự nhờ công Ibrahimovc ở phút bù giờ, chứ không đủ để lật ngược tình thế.
Ở trận lượt đi tại San Siro, hai đội hòa nhau 2-2. Cộng với kết quả 2-1 nghiêng về Palermo trong trận lượt về hôm qua, Milan thua chung cuộc 3-4 và phải ngậm ngùi nhìn đối thủ cầm vé đi Rome tranh Cup ngày 29-5 tới với đội thắng ở cặp Inter - Roma. Giấc mộng lần đầu tiên trong lịch sử lập cú đúp danh hiệu quốc nội của nhà tân vô địch Serie A, vì thế vỡ tan khi họ đã ở rất gần cái đích ấy.
Do Ibrahimovic và Boateng không đủ thể lực để đá chính, Milan tối thứ ba quyết định đặt niềm tin vào bộ ba tấn công Robinho - Pato - Seedorf với đó tiền vệ kỳ cựu người Hà Lan đá hộ công. Ở tuyến giữa, Pirlo được xếp đá chính trong vai trò tương đối lạ lẫm - tiền vệ lệch trái. Kết quả bất lợi từ lượt đi buộc Milan phải tấn công từ đầu và họ đã tạo ra rất nhiều sóng gió bên phần sân Palermo.
Tuy nhiên, hoặc vì quá vô duyên, hoặc thiếu một chút chính xác, Milan đã không thể tận dụng được các cơ hội trước cầu môn chủ nhà. Phút thứ hai, Robinho kết thúc vọt xà sau pha phá bẫy việt vị nhận cú treo bóng dài rất thông minh từ Pirlo. Flamini rồi Seedorf cũng có cơ hội sau đó, nhưng người thì bị thủ môn Palermo, Sirigu từ chối, người thì kết thúc kiểu đưa bóng đi tìm chim.
Lép vế suốt 45 phút đầu, nhưng sau giờ giải lao, Palermo đã thể hiện bộ mặt hoàn toàn khác, nhờ cảm hứng từ hai ngôi sao trên tuyến đầu là hộ công Pastore và trung phong Abel Hernandez. Đến phút 63, chuyển biến tích cực ấy đã cho kết quả là bàn mở tỷ số của Migliaccio, tiền vệ di chuyển khéo léo để thoát khỏi Thiago Silva theo kèm rồi bay người đánh đầu cận thành từ quả tạt của Ilicic.
Bàn thua này đồng nghĩa với việc muốn vào chung kết, Milan sẽ phải ghi tối thiểu 2 bàn nữa và giữ sạch lưới. HLV Allegri vì thế phải điều chỉnh, thay Seedorf bằng Ibrahimovic và chuyển sang đá 4-3-3 để tăng cường thế công.
Nhưng khi điều chỉnh này còn chưa kịp phát huy tác dụng, Milan đã lĩnh bàn thua thứ hai. Từ pha phản công nhanh ở phút 73, Pastore chọc khe thông minh để Ilicic thoát xuống và có cơ hội đối mặt với Abbiati. Trong nỗ lực tuyệt vọng để ngăn cản, Van Bommel đã kéo ngã Ilicic trong vòng cấm. Thẻ đỏ trực tiếp ngay lập tức được trọng tài Rocchi rút ra đuổi tiền vệ của Milan, còn Palermo thì được hưởng phạt đền và trung vệ Bovo dễ dàng thực hiện thành công, nhân đôi cách biệt.
Có lẽ vì quá hưng phấn với bàn thắng này, Bovo đã lĩnh thẻ đỏ không đáng có ngay sau đó vì pha cao chân không hề chủ ý nhưng rất nguy hiểm vào mặt Pato. Sau tình huống ở phút 75 này, Palermo bắt đầu lùi về cố thủ để bảo toàn lợi thế. Milan ngược lại, đánh liều rút Nesta để lấy chỗ cho tiền đạo thứ tư Cassano và cố gắng đẩy cao tốc độ nhằm tìm kiếm ít nhất 2 bàn gỡ, đưa trận đấu vào hiệp phụ.
Sự liều lĩnh lẽ ra đã được đền đáp nếu Milan không quá đen đủi ở phút 81. Bóng từ cú dứt điểm của Ibrahimovic sau đường chuyền dài chuẩn xác của Pirlo đi trung cột dọc bên bên phải nẩy ra, đi song song với vạch vôi rồi chạm cột dọc còn lại. Nếu cơ hội này thành bàn, rất có thể Milan sẽ đưa trận đấu vào hiệp phụ, bởi đến phút bù giờ thứ tư, Ibrahimovic đã lập công với pha phá bẫy việt vị rồi kết thúc một chạm hạ Sirigu, sau đường chọc khe của Cassano.
Nhưng bàn thắng này là không đủ giúp Milan cản đường Palermo lần thứ ba lọt vào chung kết Cup Italy, sau hai lần đầu vào các năm 1974 và 1979.
Đội hình thi đấu:
Palermo (4-3-2-1): Sirigu - Cassani, Goian, Bovo, Balzaretti - Migliaccio, Acquah (Bacinovic 34), Nocerino - Ilicic, Pastore - Hernandez.
Milan (4-3-1-2): Abbiati - Abate, Nesta, Thiago Silva, Antonini (Bonera 46) - Flamini, Van Bommel, Pirlo - Seedorf - Robino, Pato.
Bàn thắng: Migliaccio 63', Bovo pen 73' - Ibrahimovic 90'+4
Thẻ đỏ: Bovo 75' - Van Bommel 73'.
Theo VNE