Mặc dù đã rất nỗ lực nhưng AC Milan vẫn không thể làm nên bất cứ khác biệt nào trên sân White Hart Lane. Tottenham thành công trong việc bảo toàn các lợi thế của mình để giành quyền vào tứ kết trong khi Serie A đành ngậm ngùi chia tay với một đại diện nữa ở đấu trường danh giá nhất Châu Âu.
Chiến thắng 1-0 trong trận lượt đi tại San Siro tạo nên cho Tottenham những lợi thế rất lớn nhưng điều đó không khiến đội bóng thành London chấp nhận chơi thụ động trong trận lượt về. Sự hưng phấn và lợi thế sân nhà cho phép đội quân của HLV Redknapp nhập cuộc khá cởi mở ngay từ đầu trận để tạo nên những khó khăn rất lớn dành cho AC Milan.
Kết qủa lượt về vòng 16 đội Champions League
Thứ ba (8-3):
Barca 3-1 Arsenal (tổng tỷ số 4-3)
Shakhtar Donetsk 3-0 Roma (6-2)
20h45 thứ tư (9-3):
Tottenham 0-0 Milan (1-0)
Schalke 3-1 Valencia (4-2)
Lối chơi mang tính "phủ đầu" của Tottenham khiến AC Milan tỏ ra khá lúng túng. Tuy nhiên, bằng những nỗ lực và kinh nghiệm của đội bóng từng 7 lần vô địch Châu Âu, AC Milan dần tìm lại được sự cân bằng. Hàng loạt các cơ hội ngon ăn lần lượt được Ibrahimovic, Robinho và Pato tạo ra nhưng may cho Tottenham là thủ thành Gomes và trung vệ Gallas đã thi đấu xuất thần trong những tình huống cản phá để bảo toàn mành lưới.
AC Milan lấy được thế chủ động nhờ vào sự cơ động của tuyến tiền vệ, trong khi đó, Tottenham lép vế dần do các cầu thủ thi đấu ở tuyến giữa đánh mất sợi dây liên lạc với nhau. Ý đồ chơi bóng mà HLV Redkanpp định sẵn đã không còn được phát huy tác dụng và điều này khiến cho các khán giả trên sân White Hart Lane tỏ ra khá lo ngại. Tuy nhiên, hiệp một vẫn kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi.
Bước vào hiệp hai, Tottenham cố gắng cải thiện tình hình nhưng khả năng tiếp cận khung thành đối phương của họ vẫn không mấy sáng sủa. Trong khi đó, dù không còn nắm nhiều quyền chủ động như thời gian trước đó nhưng AC Milan vẫn thường xuyên tạo ra những pha bóng thót tim về phía khung thành đội chủ nhà. Robinho liên tục được trao cơ hội nhưng ngôi sao người Brazil lại không thể một lần đánh bại được người đồng hương - Gomes bên kia chiến tuyến.
Một loạt các sự thay đổi người được thực hiện bởi hai đội trong nữa cuối hiệp hai nhưng tình hình không có nhiều thay đổi. AC Milan bất lực trong việc ghi bàn trong khi Tottenham thành công với việc bảo toàn những lợi thế. Giành thắng lợi chung cuộc sau hai lượt trận với tổng tỷ số 1-0, Tottenham giành quyền vào tứ kết trong khi Serie A tiếp tục mất đi một đại diện nữa ở Champions League mùa này.
Đội hình ra sân:
Tottenham: Gomes; Corluka, Gallas, Dawson, Assou-Ekotto; Lennon, Sandro, Modric, Pienaar (Jenas 65'); Van der Vaart (Bale 64'); Crouch (Pavlujchenko 82')
Milan: Abbiati; Abate, Nesta, Thiago Silva, Jankulovski (Antonini 65'); Boateng (Merkel 75'), Flamini (Strasser 87'), Seedorf; Pato, Ibrahimovic, Robinho.
Theo Bóng Đá